只是相比他的实力，杰克斯派洛的运气貌似是非常不好！
他在当海军的时候因为同情被贩卖的黑奴从而被当时担任公司领导的贝克特抓住，不仅在他手臂上留下了烙印，顺便还把杰克的船给烧了。
于是杰克斯派洛只能跟海上幽灵戴维.琼斯做交易，愿意以自己的灵魂为代价，让对方帮他把被烧毁的船只重新救回来，顺便还附了个魔。
附魔之后的新船被称之为黑珍珠号，是整个加勒比最快的船，原本依靠着这么一艘船杰克斯派洛绝对能过上人生巅峰，可是好景不长，新船在手里还没焐热，他就被船员集体暴动给赶了出来。
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